Hemingway en la cabina de su barco Pilar, en las aguas costeras de Cuba (Fuente).

Durante la Segunda Guerra Mundial, Ernest Hemingway estaba decidido a ser un espía a toda costa y se puso en contacto con nada menos que cuatro agencias gubernamentales para conseguirlo. Tres de ellas eran estadounidenses: la embajada estadounidense en Cuba, la Oficina de Inteligencia Naval (ONI) y la Oficina de Servicios Estratégicos (OSS); sin embargo, la cuarta era rusa: la NKVD, precursora de la KGB. Aceptó trabajos de tres de ellas: de la embajada estadounidense en Cuba, de la ONI y de la NKVD. Si, efectivamente, Hemimgway trabajó al mismo tiempo para estadounidenses y para rusos, entre 1941 y 1943.

Su actividad en estas agencias comenzó antes de que Estados Unidos entrara en la Segunda Guerra Mundial. Hemingway vivía con su tercera esposa, Martha Gellhorn, en Finca Vigia, Cuba. Los Hemingway habían reunido un ecléctico grupo de amigos que iban desde escritores y artistas hasta marineros y prostitutas. A pesar del desdén de Hemingway por los funcionarios del gobierno, se hizo amigo de Spruille Braden, embajador de Estados Unidos en Cuba, y de Robert Joyce, segundo secretario de la embajada. Durante 1942, Hemingway y Braden crearon un servicio de inteligencia extraoficial en Cuba, conocido como «The Crook Factory». Esta organización, compuesta por seis agentes a tiempo completo y veinte agentes secretos, tenía la intención de vigilar a posibles simpatizantes fascistas, descubrir comunistas e identificar a espías nazis. El FBI no veía con buenos ojos el trabajo de Hemingway porque consideraba a Crook Factory como un grupo de aficionados entrometidos. Además, al FBI le preocupaba que el gobierno cubano pudiera descubrir que Hemingway estaba vigilando a funcionarios cubanos y que tomara represalias.

A pesar de sus esfuerzos, Crook Factory no descubrió ningún espía ni ninguna información que fuera útil. A finales de 1942, Hemingway renunció a estar al mando y se reunió con Braden y con la ONI para proponer una nueva idea. Atravesaría la costa cubana en su bote, el Pilar, buscando submarinos alemanes para atacarlos con bazucas, ametralladoras y granadas. El representante del ONI, el coronel John Thomason, acordó darle a Hemingway lo necesario, pero dejó claro que tenía dudas sobre la misión. Hemingway y su tripulación navegaron en aguas cubanas desde 1942 hasta 1943. Durante ese tiempo, divisaron un submarino pero se alejó antes de que pudieran acercarse. Hemingway se cansó del plan en 1944 y viajó a Francia como corresponsal de guerra.

Al mismo tiempo que trabajaba con la ONI y la Crook Factory, colaboró con, el el Comisariado del Pueblo para Asuntos Internos ruso, la NKVD, antecesor directo de la KGB. El agente de la NKVD, Jacob Golos, que había reclutado a espías tan famosos como Julius Rosenberg o Elizabeth Bentley, le propuso a Hemingway que trabajara para ellos a principios de 1941. Hemingway, cuyo nombre en clave fue «Argo», estaba dispuesto a ayudar de cualquier forma por razones ideológicas. Se reunió cuatro veces con agentes de la NKVD entre septiembre de 1943 y abril de 1945, pero al final no sirvió de nada. Como le había ocurrido con Crook Factory y con la ONI, no logró demasiado. El archivo de la NKVD describió el paso de Hemingway por la organización de esta manera: «Nuestras reuniones con Argo en Londres y en La Habana se llevaron a cabo para estudiarlo y determinar su potencial para nuestro trabajo. Mientras trabajó para nosotros, Argo no nos dio ninguna información, aunque expresó repetidamente su deseo y voluntad de ayudarnos».

Al revisar la carrera de Hemingway como agente secreto, no está claro si a pesar de su aparente entusiasmo era más bien un espía incompetente o si se metió en el mundo del espionaje fue por beneficio propio. Sus creencias políticas siempre fueron complejas e inciertas. «Todo el contacto que he tenido con la política me ha hecho sentir como si hubiera estado bebiendo saliva», dijo en una ocasión.

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